基本信息
cas：138124-32-0
中文名称：(R,R)-Jacobsen 催化剂
中文别名：(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基)-1,2-环己二胺氯化锰(III);(R,R)-雅可布逊催化剂氯化锰络合物;
英文名称：(R,R)-(-)-N N-Bis(3,5-DI-Tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamine-Manganese(Iii) Chloride
英文别名：(R,R)-(-)N,N‘-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride;(R,R)-(-)-N,N'-BIS(3,5-DI-TERT-BUTYLSALICYLIDENE)-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINO-MANGANESE(III) CHLORIDE;(R,R)-(-)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride;
分子式：C36H52ClMnN2O2
分子量：635.20100
精确质量：634.31000
PSA：43.18000
LOGP：8.97270
中文名称：(R,R)-Jacobsen 催化剂
中文别名：(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基)-1,2-环己二胺氯化锰(III);(R,R)-雅可布逊催化剂氯化锰络合物;
英文名称：(R,R)-(-)-N N-Bis(3,5-DI-Tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamine-Manganese(Iii) Chloride
英文别名：(R,R)-(-)N,N‘-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride;(R,R)-(-)-N,N'-BIS(3,5-DI-TERT-BUTYLSALICYLIDENE)-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINO-MANGANESE(III) CHLORIDE;(R,R)-(-)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride;
分子式：C36H52ClMnN2O2
分子量：635.20100
精确质量：634.31000
PSA：43.18000
LOGP：8.97270
物化性质
外观与性状：深棕色粉末
熔点：330-332ºC
熔点：330-332ºC
安全信息
安全说明：S26-S36/37/39
危险类别码：R20/21/22; R36/37/38
危险品标志：Xi
危险性描述：H315; H319; H335
危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338
信号词：Warning
危险标志：GHS07
危险类别码：R20/21/22; R36/37/38
危险品标志：Xi
危险性描述：H315; H319; H335
危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338
信号词：Warning
危险标志：GHS07
生产方法及用途
生产方法
实验室可以按照标准的实验步骤相应的原料来制备。
用途
Jacobsen催化剂在有机合成中是一个优秀的烯烃不对称环氧化试剂。(R,R)-Jacobsen催化剂由于制备原料中的1,2-环己二胺可以用L-酒石酸拆分，所以比它的对映体(S,S)-Jacobsen催化剂更常得到应用。Jacobsen催化剂属于Salen型金属配合物催化剂，通过置换中心金属离子还可以得到具有不同催化性质的其它手性催化剂，例如：Co(II)、Al(III)、Cr(III)等。与Sharpless环氧化反应比较，Jacobsen 环氧化反应的特点是在非官能团化的烯烃上也能够取得较好的结果。环氧化的机理可能涉及到三价锰和四价锰的循环。Jacobsen环氧化反应的条件非常温和，催化剂的用量一般在2%~10% 摩尔之间。顺式取代烯烃或者环状烯烃更容易获得较高的立体选择性，氧化剂可以是NaOCl、4-PPNO、m-CPBA、NMO或者同时使用多个氧化剂 (式1~式3)。高纯手性末端环氧化合物是烯烃手性催化环氧化方法的难点，但是使用中心离子为Co(II)的Jacobsen催化剂，通过对外消旋的末端环氧化合物的高效手性动力学拆分，可以方便地得到高纯手性末端环氧化合物 (式4)。使用中心离子为Cr(III) 的Jacobsen催化剂，可以对环氧化合物进行高效开环叠氮化反应，生成手性α-羟基叠氮产物 (式5) 。
实验室可以按照标准的实验步骤相应的原料来制备。
用途
Jacobsen催化剂在有机合成中是一个优秀的烯烃不对称环氧化试剂。(R,R)-Jacobsen催化剂由于制备原料中的1,2-环己二胺可以用L-酒石酸拆分，所以比它的对映体(S,S)-Jacobsen催化剂更常得到应用。Jacobsen催化剂属于Salen型金属配合物催化剂，通过置换中心金属离子还可以得到具有不同催化性质的其它手性催化剂，例如：Co(II)、Al(III)、Cr(III)等。与Sharpless环氧化反应比较，Jacobsen 环氧化反应的特点是在非官能团化的烯烃上也能够取得较好的结果。环氧化的机理可能涉及到三价锰和四价锰的循环。Jacobsen环氧化反应的条件非常温和，催化剂的用量一般在2%~10% 摩尔之间。顺式取代烯烃或者环状烯烃更容易获得较高的立体选择性，氧化剂可以是NaOCl、4-PPNO、m-CPBA、NMO或者同时使用多个氧化剂 (式1~式3)。高纯手性末端环氧化合物是烯烃手性催化环氧化方法的难点，但是使用中心离子为Co(II)的Jacobsen催化剂，通过对外消旋的末端环氧化合物的高效手性动力学拆分，可以方便地得到高纯手性末端环氧化合物 (式4)。使用中心离子为Cr(III) 的Jacobsen催化剂，可以对环氧化合物进行高效开环叠氮化反应，生成手性α-羟基叠氮产物 (式5) 。